Не растворимые в воде жиры.Энергетическая функция.Являются основным структурным компонентом биологических мембран. Жиры не растворяются в воде К какому типу ПАВ относится обычное мыло
§ 5. ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ И ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
Триацилглицерины – самые распространенные липиды в природе. Их принято делить на жиры и масла. Жиры при комнатной температуре находятся в твердом состоянии. При нагревании они плавятся и переходят в жидкое состояние. Масла же при комнатной температуре имеют жидкую консистенцию. Жиры и масла не растворяются в воде. При интенсивном перемешивании с водой они образуют эмульсии.
В современных развитых странах на долю жиров в рационе питания людей приходится до 45 % суммарного потребления энергии. Столь большая доля жиров при ограниченном движении нежелательна. Причиной многих все шире распространяющихся болезней, в первую очередь болезней сердечно-сосудистой системы, является избыточное содержание жиров в пище. В то же время во многих развивающихся странах, наоборот, жиров в пище недостаточно, в суммарном потреблении энергии на их долю приходится не более 10 %.
Триацилглицерины играют важную роль в организме животного или растения. Так, например, на долю триацилглицеринов в человеческом организме приходится около 10 % массы тела (рис 4).
Рис. 4. Химический состав человеческого тела.
Жиры являются наиболее эффективным средством запасания энергии, так как обладают особыми преимуществами перед другими соединениями. Они не растворяются в воде, поэтому не меняют существенно физико-химические свойства цитоплазмы; кроме того, они химически инертны. И самое главное, их энергоемкость значительно выше энергоемкости других веществ, например, углеводов и белков. Ограниченное количество энергии может запасаться и в виде углеводов (гликоген), но основная избыточная энергия, поступающая в организм, запасается главным образом в виде жиров. Практически все пищевые продукты содержат жиры, хотя их содержание колеблется в широких пределах (табл. 1).
Таблица 1
Среднее содержание жиров в некоторых пищевых продукта .
Пищевой продукт |
Масса жира в 100 гпищевого продукта, г |
Пищевой продукт |
Масса жира в 100 гпищевого продукта, г |
Сливочное масло |
25 – 45 10,9 17,7 82,0 |
Подсолнечное масло Картофель Жареный арахис Белый хлеб |
99,9 49,0 1,7 |
Триацилглицерины
Триацилглицерины (жиры и жирные масла природного происхождения) представляют собой сложные эфиры, образованные глицерином и жирными кислотами. Жирные кислоты – это общее название одноосновных алифитических карбоновых кислот RCOOH. При гидролизе триацилглицеринов образуются глицерин и жирные кислоты:
В состав триацилглицерина могут входить остатки как одной и той же кислоты – такие жиры называются простыми, – так и разных (смешанные жиры). Жирные кислоты в зависимости от строения радикала можно подразделить на насыщенные , ненасыщенные , а также разветвленные и циклические .
Насыщенные жирные кислоты имеют общую формулу CH 3 (CH 2) n COOH, в которой n может изменяться от 2 до 20 и несколько выше. В качестве примера короткоцепочечной кислоты можно привести масляную кислоту CH 3 (CH 2) 2 COOH, которая содержится в молочном жире и сливочном масле. Примерами длинноцепочечных кислот являются пальмитиновая CH 3 (CH 2) 14 COOH и стеариновая CH 3 (CH 2) 16 COOH. Они входят в состав триацилглицеринов почти всех жиров и масел животного и растительного происхождения.
Ненасыщенные жирные кислоты содержат одну или несколько двойных связей в алифитической цепи, которая тоже может быть короткой либо длинной. Одной из наиболее распространенных кислот в живой природе является олеиновая кислота. Она содержится в оливковом масле, от которого и произошло ее название, а также в свином жире CH 3 (CH 2) 7 CH=CH(CH 2) 7 COOH. Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис -конфигурацию. В природе встречаются жирные кислоты и с большим числом двойных связей, например, линолевая (две двойные связи), линоленовая (три двойные связи), арахидоновая (четыре двойные связи).
Триацилглицерины, в состав которых входят жирные кислоты с короткими цепями либо с высокой степенью ненасыщенности, как правило, имеют более низкие температуры плавления. Поэтому при комнатной температуре они находятся в виде масел. Это свойственно триацилглицеринам растительного происхождения, которые содержат большую долю ненасыщенных кислот. В отличие от этого животные жиры характеризуются высоким содержанием насыщенных жирных кислот и являются, как правило, твердыми. В этом можно убедиться, сравнивая состав оливкового масла (растительное масло) и сливочного масла (животный жир) (табл.2).
Таблица 2.
Распределение жирных кислот в оливковом и сливочном маслах
Тип жирной кислоты |
Число атомов углерода |
||
в оливковом масле |
в сливочном масле |
||
Насыщенные |
|||
Итого 12 61 |
|||
Ненасыщенные |
|||
Итого 84 33 |
Интересно знать! В клетках теплокровных животных содержание ненасыщенных жирных кислот ниже, чем в клетках хладнокровных животных.
Маргарин представляет собой заменитель сливочного масла. Получают его гидрированием растительных масел над никелевым катализатором. Двойные связи, находящиеся в остатках ненасыщенных кислот, присоединяют водород. В результате ненасыщенные жирные кислоты превращаются в насыщенные. Меняя степень гидрирования, можно получать твердые и мягкие маргарины. Дополнительно в маргарин добавляют жирорастворимые витамины, а также специальные вещества, придающие маргарину цвет, запах, устойчивость.
Разветвленные и циклические жирные кислоты встречаются в природе редко. Примером циклических жирных кислот является хаульмугровая кислота, а разветвленных – туберкулостеариновая кислота:
Мыла
Мыла представляют собой натриевые или калиевые соли длинноцепочечных жирных кислот. Они образуются при кипячении животного сала или растительного масла с гидроксидом натрия или калия.
Этот процесс получил название омыления. Калиевое мыло является более мягким, часто жидким, по сравнению с натриевым.
Очищающее действие мыла обусловлено тем, что анионы мыла обладают сродством, как к жирным загрязнителям, так и воде. Анионная карбоксильная группа обладает сродством к воде, с молекулами которой она образует водородные связи, т.е. она гидрофильна. Углеводородная цепь за счет гидрофобных взаимодействий обладает сродством к жирным загрязнителям. Гидрофобный хвост молекулы мыла растворяется в капле грязи, оставляя на поверхности гидрофильную головку. Поверхность капли грязи начинает активно взаимодействовать с водой и в конечном итоге отрывается от волокна и переходит в водную фазу (рис 5).
Рис.5. Моющее действие мыла: 1 – углеводородные цепи анионов мыла растворяются в жирной грязи, 2 – микрокапелька грязи (мицелла), взвешенная в воде
Взаимодействуя с ионами кальция, которые содержатся в жесткой воде, мыла образуют нерастворимые в воде кальциевые соли:
В результате мыло выпадает в виде хлопьев и расходуется бесполезно.
В последние десятилетия широкое распространение получили синтетические моющие средства. В их молекулах часто вместо карбоксильной группы находится сульфогруппа R-SO 3 Na. Кальциевые соли сульфокислот растворимы в воде.
Интересно знать! Природные жирные кислоты имеют, как правило, неразветвленную цепь с четным числом атомов углерода. Синтетические моющие средства содержат разветвленные цепи, которые с большим трудом расщепляются бактериями. Это приводит к значительным загрязнениям природных водоемов, куда в конечном итоге попадают бытовые стоки. Другой проблемой стиральных порошков являлось до недавнего времени большое содержание в них (до 30 %) неорганических фосфатов. Фосфаты являются хорошей питательной средой для определенных водорослей. Поэтому попадание большого количества фосфатов в водоемы вызывает бурный рост этих водорослей, интенсивно поглощающих кислород, растворенный в воде. При недостатке кислорода происходит массовая гибель водных растений и животных с последующим их разложением. В итоге водоем заболачивается.
Прогоркание жиров
Жиры при хранении под действием света и кислорода приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называется прогорканием. В результате его происходит окисление жиров. Легче всего окисляются непредельные жирные кислоты:
Образующиеся продукты обладают неприятным запахом и вкусом. Для предотвращения прогоркания жиры следует хранить в темноте без доступа кислорода и при низкой температуре.
Распад и синтез жиров в организме
Переваривание жиров начинается в желудке и продолжается в кишечнике. Для этого процесса необходимы желчные кислоты, при их участии происходит эмульгирование жиров. Эмульгированные жиры расщепляются липазами . Гидролиз жиров протекает в несколько стадий:
Гидролиз триацилглицеринов в первой и второй стадиях протекает быстро, а гидролиз моноацилглицеринов идет медленнее. В результате гидролиза образуется смесь, содержащая жирные кислоты, моно-, ди-, триацилглицерины, которые и всасываются эпителиальными клетками кишечника. В этих клетках происходит ресинтез липидов, которые затем поступают в другие ткани, где они откладываются в запас или подвергаются окислению. В результате окисления жиров образуется вода и оксид углерода (IV), а освободившаяся энергия накапливается в виде АТФ. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии.
Ответ от Елена Казакова[гуру]
Они гидрофобны.
Гидрофобные молекулы, окруженные водой, стремятся сблизиться, потому что при этом в наименьшей степени нарушается структура воды, стабилизируемая водородными связями. При этом общая площадь поверхности, смачиваемая водой, оказывается наименьшей.
Ответ от Yustas
[гуру]
Потому что жиры гидрофобы в большинстве своем Ведь у гидрофобом с водой взаимодействуют малые части молекул, то соответственно они и частично растворяются но не полностью а плохое взимодействие за счет малого угла ваимодействия воды и молекулы жира)
Ответ от Aka Diesel
[гуру]
Ибо нефиг!
Ответ от КрОш
[новичек]
Жиры легче воды!!!
Ответ от Serserkov
[гуру]
Вода- полярный растворитель, она растворяет вещества с полярной структурой молекул. Жиры неполярны. отсюда их гидрофобность. На самом деле они растворяются, но очень плохо.
Ответ от Елена яшина
[активный]
Вода человеческое, жир Божье. "Тук отдайте Богу"(Пятикнижие Моисеево, кажется Левит) . Вода символ покаяния, Иоанн Креститель, лучший из человеков. Масло, елей символ Бога. Взаимодействие Бога и человека, Под воздействием солнца, огня (Слова Божье это огонь) вода распадается поднимается к небесам, превращается в облака, снова в воду и выпадает на землю либо в виде благодатного дождя, напояющего сухую землю, или орошая вновь и вновь благодатную землю, либо в виде более грозных осадков, наказывающих нечестивых при необходимости. Вода вверху, на небе и вода внизу на земле, в земле. Только что на днях у меня произошли расстановки в разуме: по Ветхому Завету когда шел Божий народ вместе по действию Бога через Моисея, вода расступалась, и море, и уже перед входом в землю обетованную река. Шли по суху. По Новому Завету в Иоанне Крестителе через покаяние перед Богом обещаем Богу добрую совесть пред Богом в каждом человеке. Т. е. вода остается вокруг меня, тут внезапно приходит Господь (Малахия 3.1), и тогда я в Иисусе (Бог во мне, я и Бог одно) уже иду по воде: т. е. те, кто мыслит не как Бог уже по до мной, язычники (гои, народы не Божьи) , не имеющие правды Божией, значит силы Божией. И во Христе Иисусе действительно Божий народ объединяется в одно Тело Господне, как ответил кто-то до меня, масло соединяется в одно. Неверный разум уже не может мне помешать поступать верно. Т. е. "закон ничего не довел до совершенства, но вводится лучшая надежда". Круговорот воды в природе продлевает жизнь на земле, давая ей новые краски радуги. Ведь радугой Бог подтвердил свое обещание, что не будет больше всеземного потопа (Бытие 9 глава) . Еще в Ветхом Завете было обещано пришествие Иисуса. И теперь мы живем новой жизнью. "Се, творю все новое", "Кто во Христе, тот новая тварь (творение) ".
«Применение жиров» - Парфюмерия. Корм для животных. Жиры. Чем сладкое лучше жирного. Мыло. Сколько и каких жиров надо человеку. Шоколад. Применение жиров. Свечи. Глицерин. Прополис. Краска.
«Свойства и применение жиров» - Маргарин. Выделено 600 различных видов жиров. Практическое применение в жизни. Смесь сложных эфиров. Шарль Вюрц. Определение непредельности жиров. Синтез жиров. Жиры. Обесцвечивание бромной воды. Щелочи. Какао-бобы. Смесь. Приготовление масляных красок. Уравнение реакции гидролиза жира. Технический жир.
«Эфирные масла» - Фенолы. Греческие воины обрабатывали раны мазями приготовленными из мирры. Пинен. Эфиры. Кислород - главный элемент эфирного масла. Стресс Ванна. Кетоны снимают застойные явления, ускоряют циркуляцию слизи. Аромат - холодный, свежий, горьковатый. Что такое ароматерапия? Целебными свойствами мяты пользовались ещё 3000 лет назад в Древнем Египте.
«Пищевые жиры» - Пищевые жиры. Охарактеризовать один образец растительного масла. Ориентирование. Подготовленные заранее вопросы. Разгадать кроссворд. Горчичное масло. Перечислить наибольшее количество наименований пищевых жиров. О правилах покупки и хранения масел. Подлинность товара. Содержание работы. Шахматы. Этапы товароведного многоборья.
«Химия Жиры 10 класс» - Жиры. Вывод: Сильные кислоты вытесняют слабые кислоты из растворов солей. Стеарат натрия. Свойства карб. к-т, сходные с минеральными, на примере уксусной. Сложные эфиры. Лабораторный опыт №1 «Действие сильных кислот на мыло» Л. Щелочной гидролиз жиров. Лабораторный опыт№2 «Действие мыла в жесткой воде».
«Сложные эфиры и жиры» - Уксусная кислота. Чтобы сместить равновесие вправо, необходимо удалять воду или эфир. Жиры широко распространены в природе и по происхождению подразделяются на животные и растительные. Сложные эфиры очень распространены в природе. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности.
Всего в теме 13 презентаций
В четыре пробирке поместите по 1-2 капли растительного масла (или другого жира). Прилейте в первую пробирку 1 мл этилового эфира, во вторую 1 мл этилового спирта в третью 1 мл бензина, в четвертую 1 мл воды. Взболтайте содержимое пробирок и дайте постоять. В каждой ли пробирке растворился жир? Какие вещества являются хорошими растворителями жиров, а какие- плохими? Почему? Какой вывод о растворимости жиров можно сделать на основании опыта?
Вывод:
Опыт №6 Присоединение брома к олеиновой кислоте
В пробирку вносят 3-4 капли бромной воды, 1 капли олеиновой кислоты и энергично взбалтывают. Бромная вода обесцвечивается.
(СН 3)-(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 – СООН + Вr 2 → (СН 3)-(СН 2) 7 -СНВr -СНВr -(СН 2) 7 – СООН
(дибромстеариновая кислота)
Опыт №7 Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия
В пробирку помещают по 2 капли олеиновой кислоты, раствора карбоната натрия и раствора перманганата калия. При встряхивании смеси розовая окраска исчезает. на что указывает обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия?
вывод:
(СН 3)-(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 –СООН +[О]+НОН→(СН 3)-(СН 2) 7 -СН – СН -(СН 2) 7 – СООН
диоксистеариновая кислота
Опыт №8 Растворение мыла в воде.
В пробирку помещают кусочек мыла (примерно 10 мг), добавляют 5 капель воды и тщательно взбалтывают содержимое пробирки в течение 1-2минут. После этого содержимое пробирки нагревают в пламени горелки. Натриевые и другие щелочные мыла (калиевое, аммониевое) хорошо растворяются в воде.
Контрольные вопросы по теме «Карбоновые кислоты»:
1Осуществите следующие превращения: С 2 Н 6 →С 2 Н 5 Сl→С 2 Н 5 ОН→СН 3 СОН→СН 3 СООН
2.Сколько граммов магния и уксусной кислоты потребуются для получения 6л водорода.
3. Напишите уравнения реакций получения янтарной кислоты из монохлоруксусной кислоты?
4.Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения:
а) молочная кислота + этиловый спирт
б) молочная кислота + гидроксид натрия
в) молочная кислота + уксусная кислота
5.Напишите структурную формулу пальмитодистеарина
Лабораторная работа № 9 Аминокислоты. Белки.
В состав белков входят углерод, водород, кислород, азот, сера, фосфор и другие элементы. Молекулярная масса белка может достигать сотен тысяч углеродных единиц. Белки представляют собой нестойкие соединения, они хорошо гидролизуются под влиянием кислот, щелочей или ферментов. Конечными продуктами распада белка являются аминокислоты различного состава.
Аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, у которых атом водорода в радикале замещен на аминогруппу:
Аминокислоты имеют одновременно два вида функциональных групп: карбоксильную, являющуюся носителем кислотных свойств, и аминогруппу - носителя основных свойств. Аминокислоты проявляют амфотерные свойства, т. е. свойства и кислот, и оснований, поэтому белки также проявляют амфотерные свойства, так как они построены из остатков аминокислот.
Белки растворяются в различных растворителях. Многие белки растворяются в воде, некоторые в растворах нейтральных солей, в щелочах или кислотах.
При определенных условиях белки способны выпадать в осадок, причем осаждение может быть обратимое и необратимое. Способность белков осаждаться при различных условиях используется для обнаружения и разделения их. Для обнаружения белков используют также цветные реакции на белки. К ним относятся ксантопротеиновая, биуретовая и другие реакции.
Реактивы . Раствор белка; раствор аминоуксусной кислоты; серная кислота (конц.); азотная кислота (конц.); соляная кислота (конц.); гидроксид натрия, 20%-ный раствор; ацетат свинца, 10 и 20%-ный растворы; сульфат меди (насыщенный и 1%-ный растворы)CuSО 4 ; аммиак (конц.)NН 3 ; хлорид натрияNаСl, 10%-ный раствор; сульфат аммония, насыщенный раствор (NН 4) 2 SО 4 ; фенолфталеин; лакмусовая бумага, метиловый оранжевый; лакмус красный. аминоуксусная кислота, 0, 2н. раствор; оксид меди (II) СuО, порошок; едкий натр, 2 н. раствор NаОН.
Оборудование. Сухая пробирка; стеклянная палочка, пробирка с газоотводной трубкой.
Опыт №1. Образование медной соли аминоуксусной кислоты
Реактивы и материалы:
В пробирку помещают немного порошка оксида меди СuО, 4 капли раствора аминоуксусной кислоты и нагревают в пламени горелки, встряхивая содержимое пробирки. Пробирку ставят на некоторое время в штатив, чтобы осел избыток черного порошка оксида меди. К отстоявшемуся синему раствору приливают 1 каплю раствора едкого натра. Раствор остается прозрачным.
Для аминокислот характерно образование медных солей, окрашенных в синий цвет.
α-Аминокислоты дают с медью окрашенные внутренние комплексные соли, очень устойчивые:
Опыт №2. Действие аминокислот на индикаторы
В три пробирки прилейте по 0,5 мл раствора аминоуксусной кислоты и добавьте в первую фенолфталеина, во вторую метилового оранжевого, в третью лакмуса. Окраска индикаторов не изменяется Почему водные растворы моноаминокислот нейтральны по отношению к индикаторам?
Вывод:
Опыт №3. Свертывание белков при нагревании
В пробирку помещают небольшое количество раствора белка и нагревают до кипения в пламени горелки. Наблюдайте выпадение белка в виде хлопьев или мути. Чем этообъясняется? Разбавьте раствор водой. Растворяется ли осадок; если нет, то почему? Слегка охладите раствор белка для использования в следующем опыте.
Вывод:
Опыт № 4. Высаливание белков сульфатом аммония
В пробирку налейте по 1 -1,5 мл раствора белка и сульфата аммония и встряхните смеси нагрейте до кипения в пламени горелки. Жидкость мутнеет, а количество свернувшегося белка резко увеличивается. добавление нейтральных солей облегчает и ускоряет свёртывание белков при нагревании. свёртывание белков – процесс необратимого осаждения, так как белковые молекулы при этом меняют свою структуру.
Опыт №5. Осаждение белков солями тяжелых металлов
В две пробирки налейте по 1-2 мл раствора белка и медленно, по каплям, при встряхивании приливайте в одну из них насыщенный раствор сульфата меди, а в другую 20%-ный раствор ацетата свинца. Образуется хлопьевидный осадок или муть. Соли тяжёлых металлов осаждают белки из растворов, образуя нерастворимые в воде солеобразующие соединения, с солями меди – голубой осадок, с солями свинца – белый.
Опыт №6. Осаждение белков минеральными кислотами
В три пробирки налейте по 1 мл раствора белка. Осторожно добавьте в пробирку с раствором белка концентрированной азотной кислоты так, чтобы кислота не смешивалась с белком. В месте соприкосновения двух жидкостей образуется кольцо белого хлопьевидного осадка. Повторите этот опыт с концентрированными серной и соляной кислотами. Белки образуют с концентрированными кислотами солеобразные соединения и одновременно вызывают свёртывания белка. в большинстве случаев выпавший осадок растворим в избытке концентрированных кислот (кроме азотной).
Опыт №7. Цветные реакции на белки
1 Ксантопротеиновая реакция. Ксантопротеиновая реакция указывает на наличие в белке аминокислот содержащих бензольные ядра, например тирозина. При взаимодействии таких аминокислот с азотной кислотой образуются нитросоединения, окрашенные в желтый цвет
К 1 мл раствора белка добавьте 5-6 капель концентрированной азотной кислоты до появления белого осадка или мути от свернувшегося белка. Реакционную смесь нагрейте до окрашивания осадка в желтый цвет. В процессе гидролиза идет растворение осадка. Охладите смесь и добавьте к ней осторожно, по каплям, избыток концентрированного раствора гидроксида натрия NаОН. Окраска переходит в оранжевую, что говорит об образовании более интенсивно окрашенных анионов.
2 Биуретовая реакция. С помощью биуретовой реакции обнаруживают наличие пептидных группировок (-СО-NН-) в молекулах белка. Белки с солями меди дают красно-фиолетовое окрашивание вследствие образования сложных соединений.
В пробирку налейте по 1-2 мл раствора белка, 20%- ного едкого натра. Затем прилейте 3-4 капли разбавленного, почти бесцветного раствора медного купороса (CuSО*5Н 2 О) и содержимое тщательно перемешайте. Жидкость окрашивается в фиолетовый цвет.
Контрольные вопросы по теме «Аминокислоты»
1.Кратко охарактеризуйте каждую структуру белковой молекулы.
2..Составьте схему, отражающую превращение белков пищи в организме человека.
3 .Кратко опишите применение белков.
4.Чем определяется специфическая биологическая активность белковой молекулы? В каких случаях она может быть утрачена?
5.Какие виды гидролиза белков вам известны?
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №10. СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ
По отношению к гидролизу углеводы делятся на два основных класса: простые углеводы, или моносахариды(глюкоза, фруктоза, галактоза), и сложные сахара, или полисахариды. Сложные углеводы, в свою очередь, подразделяются на две основные группы: сахароподобные(сахароза, лактоза, мальтоза) и несахароподобные углеводы (крахмал, клетчатка). Из моносахаридов наибольшее значение имеют глюкоза и фруктоза, химические свойства которых определяются особенностью их строения. Сахароподобные сложные углеводы имеют сладкий вкус, растворяются в воде, при гидролизе распадаются на моносахариды. Несахароподобные сложные углеводы не обладают сладким вкусом, при гидролизе также распадаются на моносахариды.
Реактивы . Глюкоза, 20%-ный и 2%-ный растворы; реактив Селиванова; сахароза кристаллическая и 10%-ный свежеприготовленный раствор; лактоза, 10%-ный раствор; жидкость Фелинга (I); серная кислота, 10%-ный раствор; раствор аммиака, 2,5%-ный NН 3 *Н 2 О; гидроксид натрияNаОН, 1%-ный раствор; нитрат серебра, 1%-ный раствор АgNО 3 ;
Оборудование. Стакан вместимостью 100 мл; водяная баня; воронка; фильтровальная бумага; .
Опыт №1. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
Налейте в пробирку 1-2 мл раствора аммиака и добавьте 1 мл нитрата серебра АgNО 3 ; сначала выпадает бурый осадок оксида серебра, который затем растворяется в избытке раствора аммиака([Аg(NН 3) 2 ]ОН). К приготовленному аммиачному раствору оксида серебра прилейте 2 мл 20%-ного раствора глюкозы и несколько капель 2%-ного едкого натра и осторожно нагрейте полученную смесь до начала почернения раствора. Далее реакция идёт без нагревания и металлическое серебро выделяется на стенках пробирки в виде зеркального налёта.
глюкоза глюконовая кислота
Опыт №2. Окисление глюкозы реактивом Фелинга
В пробирку вводят 3 капли раствора глюкозы и каплю реактива Фелинга. Держа пробирку наклонно, осторожно нагревают верхнюю часть раствора. при этом нагретая часть раствора окрашивается в оранжево-жёлтый цвет вследствие образования гидроксида меди (I), которая в дальнейшем переходит в красный осадок оксида меди (I) Сu 2 О.
окисление реактивом Фелинга служит качественной реакцией на глюкозу.
Задание: напишите уравнение данной реакции и сделайте вывод
Опыт №3 Осмоление глюкозы щёлочью
В пробирку помещают 4 капли раствора глюкозы и добавляют 2 капли раствора едкого натра. нагревают смесь до кипения и осторожно кипятят 2-3мин. Раствор при этом желтеет, а затем становится тёмно-коричневым. При нагревании со щелочами моносахариды осмоляются и буреют. процесс осмоления ведёт к образованию сложной смеси веществ.
Опыт №4Реакция Селиванова на кетозы
В пробирку помещают кристаллик резорцина, 2 капли соляной кислоты и 2 капли раствора фруктозы. Содержимое пробирки нагревают до начала кипения. жидкость постепенно окрашивается в красный цвет.
При нагревании с концентрированными минеральными кислотами, молекулы гексоз постепенно расщепляются, образуя смесь различных продуктов (также одним из продуктов является оксиметилфурфурол), который с резорцином образует окрашенное соединение. эта реакция позволяет быстро обнаружить в смеси сахаров наличие кетогексоз.
Контрольные вопросы по теме «Свойства моносахаридов и дисахаридов»
Какие соединения называются моносахаридами?
На основании каких опытов можно сделать вывод о строении глюкозы?
При спиртовом брожении глюкозы выделилось 112 л СО 2 . Сколько получилось этилового спирта и сколько глюкозы на это потребовалось?
4.Пользуясь текстом параграфа учебника, подготовьте письменные ответы на следующие вопросы: а) Каковы физические свойства глюкозы? б) Где глюкоза встречается в природе? в) Какова молекулярная формула глюкозы
5. Какие моносахариды называются пентозами, а какие гексозами?
6. Какие формы сахаров называются фуранозными, а какие пиранозными
7. Какие признаки положены в основу определения правых и левых изомеров сахаров по их химическому строкению?
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №11 СВОЙСТВА ПОЛИСАХАРИДОВ
Реактивы. Крахмал, порошок и раствор; раствор сахарозы; картофель; хлеб ржаной; картофель; раствор иода; серная кислота, 20%-ный раствор Н 2 SО 4 И (конц.); карбонат натрия Nа 2 СО 3 ; карбонат кальция СаСО 3 ;; аммиак, 1%-ный раствор NН 3 * Н 2 О; жидкость Фелинга (I);
Оборудование. Стакан вместимостью 100мл; воронка; водяная баня; фарфоровые чашки - 2 шт.; ступка с пестиком; стеклянная палочка, фильтровальная бумага; вата.
Опыт № 1. Взаимодействие крахмала с йодом. Качественная реакция на крахмал.
В пробирку помещают 2 капли крахмального клейстера и 1 каплю раствора йода. Содержимое пробирки окрашивается в синий цвет. Полученную темно-синюю жидкость нагревают до кипения. Окраска при этом исчезает, но при охлаждении появляется вновь.
Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов- амилозы (20%) и амилопектина (80%). Амилоза растворима в теплой воде и дает с йодом синее окрашивание. И амилоза, и амилопектин состоят из остатков глюкозы, связанных α-гликозидными связями, но они отличаются формой молекул. Амилоза представляет собой линейный полисахарид, построенный из нескольких
тысяч остатков глюкозы, обладающий структурой винта или спирали. Внутри спирали остается свободный канал диаметром около 5 мкм, в который могут внедряться посторонние молекулы, образуя особого типа комплексы -так называемые соединения включения. Одним из них является соединение амилозы с иодом, имеющее синее окрашивание. Строение амилозы схематически выражается следующей формулой:
Амилопектин в теплой воде нерастворим, набухает в ней, образуя крахмальный клейстер. В состав амилопектина в отличие от амилозы входят разветвленные цепи глюкозных остатков. Амилопектин с иодом дает красновато-фиолетовое окрашивание.
Получение крахмального клейстера.
12г крахмала разводим в 40 мл холодной воды до получения крахмального молочка. Доводим до кипения 160 мл воды, вливая в неё при помешивании крахмальное молочко. доводим полученный крахмальный клейстер до кипения и охлаждаем до комнатной температуры
Опыт № 2. Обн аружение крахмала в хлебе и картофеле.
На кусочек белого хлеба и на срез сырого картофеля поместите по одной капле йода. Как изменится окраска? Сделайте вывод.
Опыт №3. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
В пробирку помещают 1 каплю раствора сахарозы, 5 капель раствора щелочи и 4-5 капель воды. Добавляют каплю раствора сульфата меди (II). Смесь приобретает слабую синеватую окраску вследствие образования сахарата меди.
Раствор сохраняют для следующего опыта.
Опыт №4 Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
Раствор сахарата меди осторожно нагревают до кипения над пламенем горелки, держа пробирку так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Сахароза в этих условиях не окисляется, что указывает на отсутствие в ее молекуле свободной альдегидной группы
Опыт №5 Кислотный гидролиз сахарозы
В пробирку помещают 1 каплю раствора сахарозы, 1I каплю 2 н. соляной кислоты, 3 капли воды и осторожно нагревают над пламенем горелки 20-30 мин. Половину раствора отливают в другую пробирку и добавляют к ней 4-5 капель раствора щелочи (до щелочной реакции на лакмус) и 3-4 капли воды. Затем добавляют 1 каплю раствора сульфата меди и нагревают верхнюю часть синего раствора до кипения. Появляется оранжево-желтое окрашивание, доказывающее образование глюкозы. К оставшейся части гидролизованного раствора сахарозы (первая пробирка) прибавляют кристаллик резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и нагревают до кипения. появляется красноватое окрашивание, указывающее на образование фруктозы. молекула сахарозы легко расщепляется при гидролизе на молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Оба моносахарида входят в состав сахарозы в циклических формах. В создании связи между ними участвуют оба гликозидных гидроксила.
В сахарозе остаток фруктозы находится в виде непрочного пятичленного кольца – фуранозы; такие сложные сахара очень легко гидролизуются.
Вывод:
Опыт №6. Кислотный гидролиз крахмала
В 7 пробирок помещают по 3 капли очень разбавленной, почти бесцветной йодной воды. В фарфоровую чашку наливают 10 мл крахмального клейстера, добавляют 5 мл раствора серной кислоты и перемешивают содержимое стеклянной палочкой. Ставят чашку с раствором на асбестированную сетку и нагревают на маленьком пламени. Через каждые 30с отбирают пипеткой с капиллярным отверстием 1 каплю раствора и переносят в очередную пробирку с йодной водой. Последовательные пробы обнаруживают постепенное изменение окраски при реакции с иодом. Проба Окраска
Первая. . Синяя
Вторая. Сине-фиолетовая
Третья Красно-фиолетовая
Четвертая...... Красновато-оранжевая
Пятая........ Оранжевая
Шестая Оранжево-желтая
Седьмая Светло-желтая (цвет йодной воды)
Раствор охлаждают, нейтрализуют раствором щелочи по красной лакмусовой бумажке до сильнощелочной реакции, добавляют каплю реактива Фелинга и нагревают. Появление оранжевого окрашивания доказывает, что конечным продуктом гидролиза является глюкоза.
(С 6 Н 10 О 5 ) х + xН 2 0 = xС 6 Н 12 0 6
крахмал глюкоза
При нагревании с разбавленными минеральными кислотами, а также под влиянием энзимов крахмал подвергается гидролизу. Гидролиз крахмала происходит ступенчато с образованием все более простых углеводов.
Схема постепенного гидролиза крахмала такова:
(С 6 Н 10 О 5 ) х → (С 6 Н 10 О 5 )у → (С 6 Н 10 О 5 ) z → С 12 Н 22 0 11 → С 6 Н 12 О б
крахмал растворимый декстрины мальтоза глюкоза
Первый продукт гидролиза - растворимый крахмал - не образует клейстера, с йодом дает синее окрашивание. При дальнейшем гидролизе образуются декстрины - более простые полисахариды, дающие с йодом окраску от сине-фиолетовой до оранжевой. Мальтоза, а затем глюкоза не изменяют обычную окраску йода.
Опыт №7 . Клетчатка, или целлюлоза
Клетчатка - основа отдельных органов всех растений, их скелет. Она построена так же, как и крахмал - из большого количества остатков глюкозы. Отдельные звенья глюкозы связаны в целлюлозе между собой через бета-глюкозидные гидроксилы.
Различие во взаимном сцеплении молекул глюкозы в крахмале и клетчатке приводит к резкому различию в некоторых их свойствах. Клетчатка растворяется в аммиачном растворе гидрата окиси меди (реактиве Швейцера). При этом ее молекулы частично расщепляются на более мелкие осколки. Если нейтрализовать такой раствор кислотой, то клетчатка снова появится в виде хлопьевидной массы, но уже с несколько измененной длиной и структурой молекул.
После кратковременной обработки крепкой серной кислотой клетчатка растворяется, образуя клейкую массу - амилоид. Амилоид окрашивается йодом в синий цвет. Фильтровальная бумага после обработки серной кислотой становится более прочной и полупрозрачной. Это объясняется тем, что амилоид склеивает отдельные волокна целлюлозы (растительный пергамент)
Б. Получение растительного пергамент а. Полоску фильтровальной бумаги погрузите до половины в чашку с 80%-процентной серной кислотой на 30-40 сек. Затем опустите бумагу в сосуд с водой и окончательно промойте ее в растворе аммиака Сравните необработанную и обработанную кислотой части полоски бумаги (прозрачность, прочность). Будьте осторожны при выполнении этого опыта; не разбрызгивайте серную кислоту при переносе бумажки в воду!
Запишите результаты опыта.
Контрольные вопросы по теме «Свойства полисахаридов»
1.Какие соединения называются полисахаридами
2.Какие соединения называются дисахаридами?
3..Пользуясь текстом параграфа учебника подготовьте письменные ответы на следующие вопросы:
а) Каковы физические свойства целлюлозы?
б) Где целлюлоза встречается в природе? в) Какова формула элементарного звена макромолекулы целлюлозы?
г) в чём основное отличие крахмала, гликогена и клетчатки?
4. Составьте схему, отражающую применение крахмала.
5.Перечислите химические свойства целлюлозы.
6. Что называется инвертным сахаром?
Лабораторная работа №12 Гетероциклические соединения
Реактивы и материалы: фурфурол свежеприготовленный; азотнокислое серебро, 0,2 н. раствор; аммиак, 2 н. раствор; фуксинсернистая кислота; анилин; флороглюцин; соляная кислота (^=1,19 г/см 3); уксусная кислота ледяная. слизевая кислота; аммиак, концентрированный раствор; глицерин; соляная кислота (ρ=1,19 г/см 3). индиго (тонко растертый порошок); серная кислота (ρ=1,84г/см 3); хлорид олова (II), 1 н. раствор в солянокислой среде; едкий натр, 1 н. раствор.
Оборудование: сосновая лучинка, стеклянная палочка. белая ткань; фильтровальная бумага; водяная баня; ступка с пестиком.
Опыт №1. Реакции фурфурола
Оборудование: часовое стекло; стеклянная палочка; фильтровальная бумага.
В пробирку помещают 2 капли фурфурола, 8 капель воды и взбалтывают до полного растворения фурфурола.
Реакция с фуксинсернистой кислотой. На часовое стекло помещают 4 капли фуксинсернистой кислоты, каплю раствора фурфурола и смешивают стеклянной палочкой. Через некоторое время появляется чуть заметное розовое окрашивание.
Реакция с аммиакатом серебра. На часовое стекло помещают каплю нитрата серебра и каплю раствора аммиака. Выпадает осадок гидроксида серебра. Добавляют еще одну каплю аммиака и получают прозрачный раствор комплексной соли серебра [Аg(]NНз) 2 ]ОН.
К раствору аммиаката серебра добавляют каплю раствора фурфурола. На стекле появляется свободное серебро в виде черного пятна или серебристого налета.
3. Реакция с анилином. На часовом стекле смешивают каплю анилина с каплей уксусной кислоты. Полоску фильтровальной бумаги смачивают полученным раствором и наносят на нее каплю фурфурола. Появляется розово-красное пятно.
4. Реакция с флороглюцином. В пробирку помещают 3 капли раствора фурфурола, 1 каплю соляной кислоты и 2 кристалла флороглюцина. При нагревании смесь окрашивается в темно-зеленый цвет. Фурфурол обладает свойствами ароматических альдегидов. Он легко дает реакцию «серебряного зеркала», окрашивает фуксинсернистую кислоту, образует фенилгидразон.
Цветные реакции фурфурола с анилином и флороглюцином основаны на реакции конденсации. Фурфурол в присутствии соляной или уксусной кислоты дает окрашенные продукты конденсации с анилином, бензидином, резорцином, ксилидином.
Опыт №2. Получение пиррола. Качественная реакция на пиррол
(Опыт проводят в вытяжном шкафу!)
В пробирку помещают несколько кристаллов слизевой кислоты, 2 каплираствора аммиака и тщательно перемешивают стеклянной палочкой содержимое пробирки. Добавляют 2 капли глицерина и снова перемешивают смесь. Пробирку осторожно нагревают в пламени горелки. Сосновую лучинку смачивают 1 каплей соляной кислоты и вносят в верхнюю часть пробирки, продолжая ее нагревать. Пары пиррола окрашивают сосновую лучину в красный цвет.
При добавлении аммиака получается аммонийная соль слизевой кислоты, которая затем разлагается. В число продуктов распада входит пиррол. Глицерин влияет на течение реакции, делая его более равномерным. Пиррол легко осмоляется кислотами, окрашиваясь при этом в красный цвет.
Опыт №3. Свойства индиго
1. Растворимость индиго в воде. В пробирку помещают на кончике микролопатки порошок индиго и приливают 5-6 капель воды. Содержимое пробирки тщательно
встряхивают при комнатной температуре, а затем нагревают в пламени горелки. Одну каплю полученной смеси наносят на полоску фильтровальной бумаги - образуется бесцветное пятно, в центре которого оседает синий порошок индиго. Индиго в воде, как и в большинстве обычных растворителей, не растворяется.
2 «Кубовое» крашение. В пробирку помещают 5 капель раствора хлорида олова (II) и добавляют по каплям раствор едкого натра, пока не растворится образовавшийся осадок. В маленькой ступке тщательно растирают несколько кристалликов индиго с 5-6 каплями воды. Пипеткой переносят 2 капли полученной суспензии в пробирку с раствором станнита натрия и нагревают пробирку в кипящей водяной бане, пока реакционная смесь не станет прозрачной.
В полученный щелочной раствор белого индиго помещают маленькую полоску белой ткани, заранее простиранной и отжатой. Ткань тщательно пропитывают раствором восстановленного индиго, затем выжимают и оставляют на воздухе. Ткань вначале принимает зеленую окраску, а затем синюю.
Синее индиго - «кубовый» краситель, в щелочной среде синее индиго восстанавливается в белое индиго, обладающее фенольным характером и растворимое в щелочах. Щелочной раствор белого индиго называют «кубом». В такой раствор опускают ткань, пропитывают ее раствором и затем оставляют на воздухе для «вызревания». На волокнах ткани белое индиго кислородом воздуха окисляется в нерастворимое синее индиго.
синее индиго белое индиго
Опыт №4. Окисление индиго сильным окислителем
При окислении индиго сильным окислителем получается изатин, имеющий в растворах желтую окраску (твердый изатин - красного цвета):
Налейте в пробирку около 1 мл раствора индигокармина и 5-10 капель концентрированной азотной кислоты Что наблюдается? Как изменился цвет раствора?
Запишите результат опыта
индиго Изатин
Контрольные вопросы по теме «Гетероциклические соединения»
1.Какие соединения называются гетероциклическими
2.напишите формулы и названия важнейших пятичленных гетероциклов
2.напишите формулы и названия важнейших шестичленных гетероциклов
В пяти пробирках поместите по 1-2 капли растительного масла (или другого жира). Прилейте в первую пробирку 1 мл этилового спирта, во вторую – этилового эфира, в третью – бензина, в четвертую – бензола, в пятую – воды. Взболтайте содержимое пробирок и дайте постоять.
Во всех ли веществах растворяется жир? Какие вещества являются хорошими растворителями жиров, а какие плохими? Какой вывод можно сделать о растворимости жиров на основании опыта.
Пример вывода.
1.Подсолнечное масло + вода = образование неустойчивой эмульсии с последующим быстрым разделением смеси на два слоя.
2.подсолн масло + этиловый спирт = образование мутного раствора в результате недостаточного растворения масла.
3.подсолн масло + бензол = раствор почти прозрачный.
4.подсолнечное масло + бензин= раствор прозрачный.в бензине масло растворимо полностью
В этиловом эфире растворимо полностью
Растительное масло, будучи неполярным, растворяется в неполярных растворителях, т. е. в бензине, этиловом эфире
Вода и спирт - растворители полярные в них жир плохо или практически не растворим.
Опыт № 2. Эмульгирование жиров. (Формируйте ответ самостоятельно при наличии подсказки)
В пять пробирок налейте по 3 - 4 капли растительного масла. Добавьте в первую пробирку 5 мл воды, во вторую – 5%-ного раствора NaOH, в третью - раствора соды, в четвертую – раствора мыла, в пятую – раствора белка. Сильно встряхните содержимое каждой пробирки и наблюдайте образование эмульсии. Поставьте в штатив пробирки с полученными эмульсиями на несколько минут.
В какой пробирке произошло расслоение? Какие вещества дают устойчивые эмульсии?
Эмульсией
называют дисперсионную систему, состоящую из двух или более жидких фаз, одна из которых (имеющая название дисперсионная среда) является непрерывной.
Если взять примерно одинаковое количество масла и воды и механическим путем, например, при перемешивании, приготовить эмульсию, то после этого произойдет быстрое расслоение.
Образование стойких эмульсий происходит при добавление ПАВ.
Опыт № 3. Омыление жиров в водно-спиртовом растворе щелочи. (Демонстрация видео) Краткое описание опыта.
В пробирку поместите 2 г жира и прилейте 6 мл 15%-ного спиртового раствора щелочи. Перемешайте смесь стеклянной палочкой, закрепите пробирку в штативе и закройте пробкой с обратным холодильником. Пробирку со смесью поставьте на водяную баню и нагревайте в течение 12-15 минут до кипения. Омыление вести до тех пор, пока жидкость не станет однородной. Для определения конца омыления налейте в пробирку несколько капель полученной смеси, добавьте 6 мл воды и нагрейте раствор. Если взятая смесь растворяется в воде без выделения капель жира, то омыление можно считать законченным. Если капли жира в растворе, то смесь продолжайте нагревать на водяной бане еще несколько минут.
К полученной густой жидкости добавьте насыщенный раствор NaOН. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность. Дайте смеси отстояться и охладите пробирку холодной водой, полученное мыло извлеките и оставьте для следующих опытов.
Вопросы для самопроверки: (ответы в тетрадь на выделенные вопросы)
1. Какие вещества относятся к жирам?
2. Какова роль жиров в организме?
3. Какой процесс называется прогорканием?
4. Сравните растительные масла и животные жиры по составу, свойствам и
применению.
5. Опишите способы получения животных жиров и растительных масел.
6. Что такое ПАВ?
На какие типы делятся ПАВ по характеру гидрофильных и гидрофобных групп?
К какому типу ПАВ относится обычное мыло?
9. Что такое жидкое мыло(моющие средства) , твердое мыло?(косметические и хозяйственные мыла)
10. Напишите уравнения реакций синтеза жиров из: а) пальмитиновой кислоты и
глицерина; б) линолевой кислоты и глицерина. Назовите полученные жиры.
11. Составьте уравнения реакций получения: а) олеолинолеопальмитина; б) триглицерида масляной кислоты; в) диолостеарина.
12. Охарактеризуйте все изменения, происходящие с жирами в процессе технологической обработки пищи.
«Гидролиз углеводов, денатурация белков».
А) Углеводы (Текст для прочтения и повторения)
Углеводы (сахара) распространены в природе и играют важную роль жизни человека. Они составляют до 80 % массы сухого вещества растений и около 2 % сухого вещества животных организмов.
Название углеводы возникло в связи с тем, что сначала были известны вещества, состав которых можно было выразить формулой Сn(H 2 O)m.
Моносахариды являются многоатомными альдегидо- или кетоспиртами.
Полисахариды делятся на сахароподобные (олигосахариды) и несахароподобные. Низкомолекулярные (сахароподобные) полисахариды содержат в молекуле небольшое число (2-10) остатков моноз. Они хорошо растворяются в воде, имеют сладкий вкус и ярко выраженное кристаллическое строение. Одни из них (мальтоза, лактоза) восстанавливают ионы меди (П) (фелингову жидкость), они называются восстанавливающими, другие (сахароза, трегалоза) нe восстанавливают, и поэтому их относят к невосстанавливающим олигосахаридам.
Высокомолекулярные (несахароподобные) полисахариды содержат от десятков до нескольких десятков тысяч остатков моносахаридов; они нерастворимы в воде, безвкусны и не имеют ярко выраженного кристаллического строения.
Наибольшее значение из моносахаридов имеют глюкоза и фруктоза.
Глюкоза (С 6 Н 12 О 6) - бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде.
Изучение строения и свойств показало, что глюкоза может существовать в различных формах: альдегидной и двух циклических формах.
Глюкоза содержится во многих плодах и ягодах (виноград) и образуется в организме при расщеплении дисахаридов и крахмала пищи. Она быстро и легко из кишечника всасывается в кровь и используется организмом как источник энергии для образования гликогена в печени, для питания тканей мозга, мышц и поддержания необходимого уровня сахара в крови.
Под действием ферментов глюкоза подвергается брожению.